В конце июля 1941 года немецкое командование имело своей целью не допустить отхода крупных частей Красной Армии из-под Киева вглубь советской территории и уничтожение их западнее Днепра. В начале августа (7–16), обороняя Киев ценой неимоверных усилий, советским войскам удалось отбить атаки противника и на какое-то время стабилизировать ситуацию. Однако дальнейшее продвижение немцев к Днепру, форсирование реки и захват ими плацдармов у Запорожья и Кременчуга-Черкасс создало угрозу окружения 5 советских армий Юго-Западного фронта, расположенных в излучине Днепра. С севера на юг здесь были сосредоточены следующие армии: 21-я (В. И. Кузнецов), 5-я (М. И. Потапов), 37-я (А. А. Власов), 26-я (Ф. Я. Костенко), 38-я (Д. И. Рябышев). С целью разгрома Юго-Западного фронта и последующего захвата Крыма и угольно-промышленных районов Украины, Гитлер отложил нанесение главного удара на Москву и повернул часть войск с московского направления на юг. Сталин же, уверенный в скором наступлении немцев на Москву, во время не отдал приказ об отступлении наших войск и в конце августа — начале сентября бои за Киев разгорелись с новой силой. 

 К исходу августа части Гудериана сумели захватить два плацдарма на реке Десна — у Контопа и Новгорода-Северского, угрожая выйти в глубокий тыл войск Юго-Западного фронта. Продолжая дальнейшее наступление на Конотоп, Новгогрод-Северский, Полтаву, Ромны, Лохвиц, немцы 15 сентября 1941 года замкнули гигантское кольцо вокруг 5-й, 21-й, 26-й и 37-й советских армий. В окружении оказалось и командование Юго-Западного фронта. 17 сентября, буквально за несколько минут до окончательной потери связи со штабами армий, Кирпонос успел передать приказ всем армиям на прорыв в восточном направлении. Находившиеся вне котла 38-я и 40-я армии ударами на Ромны и Лубны должны были содействовать прорыву наших войск. В ночь на 19 сентября советские войска оставили Киев. Громадное количество людей и техники начало движение на восток; командование и штаб Юго-Западного фронта потеряло все нити управления.

 Планомерного вывода войск не получилось — расчлененные, потерявшие управление, понесшие огромные потери советские части под ударами противника отступали разрозненно и небольшими группами, бросая технику. Продолжая сражаться 37-я армия сумела продержаться до 21–23 сентября, группа из войск 5-й и 21-й армий держалась до 25 сентября, остатки 26-й армии бились с врагом до 26 сентября. 20 сентября сводная колонна штабов Юго-Западного фронта и 5-й армии общей численностью около 1 тыс. человек юго-западнее Лохвицы была атакована главными силами немецкой 3-й танковой дивизии в результате чего погибли: командующий фронтом М. П. Кирпонос, член Военного совета М. А. Бурмистенко, начальник штаба фронта В. И. Тупиков, генералы управления фронта Добыкин, Данилов, Панюхов, члены Военного совета армии Никишев, Кальченко, начальник штаба армии Писаревский. Командующий 5-й армией Потапов был тяжело ранен и попал в плен. 

 26 сентября Киевская стратегическая оборонительная операция советских войск была закончена. По данным, опубликованным в 1993 Генеральным штабом Вооруженных Сил РФ, советские потери в ней составили свыше 700 тыс. человек, из них 627,8 тыс. безвозвратно. Поражение Юго-Западного фронта открыло немцам дорогу на Восточную Украину, в Приазовье и Донбасс, но сыграла огромную роль в ходе всей войны — она отвлекла крупные силы группы армий «Центр» на юг, что нарушило общий стратегический план немецко-фашистского командования молниеносной войны против СССР, задержав на 2 месяца наступление на главном — московском направлении. Именно это промедление и позволило советскому командованию подготовиться к обороне столицы.[*6]

В 1965 году к 20-летию Победы в Великой Отечественной войне за героическую оборону Киев был награжден орденом Ленина и получил почетное звание «Город-герой». Также в 1961 году учреждена медаль «За оборону Киева».[*7]